订婚女方不退彩礼时，可能遇到以下特殊情形：
1. **彩礼已用于共同生活**：若彩礼用于双方订婚期间共同开支（如购置家具家电、举办订婚宴等），法院通常不支持全额退还，而是按实际情况酌情扣减。例如，男方给10万元彩礼，女方用5万元买了双方共用的家具家电，法院可能判退5万元。
2. **共同生活但未登记**：虽未登记符合退彩礼法定情形，但共同生活过久，法院会结合生活时长、彩礼用途等因素，适当减少退赔金额。比如共同生活两年且部分彩礼用于生活，可能判部分退还。
3. **女方因订婚受损**：若女方因订婚辞去工作、放弃机会等有损失，法院判决时会考虑其损失，酌情降低退赔金额。例如，女方为订婚辞去高薪工作，法院可能减少其退彩礼的数额。
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男方在订婚女方不退彩礼时，可能面临这些法律风险：
1. **证据链不足**：若男方缺乏彩礼给付的直接证据（如现金给付无收条、无证人证言），诉讼中女方否认收到彩礼，男方难以举证，可能导致败诉。
2. **诉讼时效超期**：男方自知道女方不退彩礼起，若超三年未起诉，可能因超过诉讼时效丧失胜诉权。例如，男方一年后发现问题却未行动，三年后起诉，女方可抗辩时效，法院可能驳回请求。
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订婚女方是否应退还彩礼，需结合具体情况判断。一般来说，符合法定情形时，男方有权要求女方退彩礼：
- 未办理结婚登记手续的，男方可要求退彩礼；
- 不同情形处理方式不同：

1. 未登记且无论是否共同生活，男方均有权要求退彩礼；

2. 已登记但未共同生活，男方离婚时可要求退彩礼；

3. 婚前给彩礼致男方生活困难，男方离婚时可要求退彩礼。
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订婚女方不退彩礼是否合法，法律有明确规定。根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国婚姻法〉若干问题的解释（二）》第十条：“当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持：（一）双方未办理结婚登记手续的；（二）双方办理结婚登记手续但确未共同生活的；（三）婚前给付并导致给付人生活困难的。”
- 订婚未登记时，男方请求退彩礼符合上述第（一）项，法院应支持，女方不退彩礼不合法，男方可通过法律途径维权。
- 即使已登记，若未共同生活或因彩礼致男方生活困难，男方离婚时也有权要求女方退还彩礼。

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